Flagstone was founded in 1998 by the extravagant Bruce Jack, considered the main wine ambassador in South Africa. His creative and ground-breaking wine style as well as legendary skills (where the result is even bigger than the sum of the parts - according to his associates), has been recognized not only in Africa but throughout the wine world. Because the wines from the company's portfolio have been repeatedly awarded in world rankings, Bruce and his team were chosen the winery of the year in the famous Crush wine guide! To wydaje się dość iluzoryczne, mając na uwadze, że Bruce postanawiając wyprodukować wino w 1998r. nie miał nawet nieruchomości – w związku z tym założył „wirtualną winiarnię” na słynnych nabrzeżach Victoria i Alfred. Pierwszy rocznik handlowy po raz pierwszy wyprodukował rok później, a firma przeniosła się do Strand, tuż za miastem Cape Town. Obecnie Flagstone ma nową siedzibę, mieszczącą się w dawnej fabryce materiałów wybuchowych. Dlatego wina Flagstone zarówno ze względu na liczne wyróżnienia jak awangardowość Bruce’a a także samo położenie można bez wątpienia nazywać dynamicznymi.